
「キャリアアップや新しい分野への挑戦を目指して転職を決意!しかし、上司に退職の意志を切り出せないまま時間が過ぎていく…」。
転職しようとしているのに、せっかくの再出発がこんな事態になってしまったらとても残念ですよね。
でも、退職を切り出せないことで自分を責める必要はありません。上司に退職を切り出せないのには理由があるからです。その原因を理解して、効果的な対策を行うことで、スムーズに退職の意志を上司に伝えることができます。
この記事では、退職が切り出せないことで困っている方のために、シチュエーションに応じた5種類の対処法をご紹介します。
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この記事を読むことで、自信を持って上司に退職の意志を伝え、新しいステップを踏み出すことができるようになるでしょう。
ぜひ、最後までご覧ください!
「退職したいけれど、上司に退職を切り出せない…」
「退職の意思を伝えたのに引き止めにあってしまい、スムーズに退職できない…」
このように悩んでいるのであれば、『退職代行』の利用もおすすめです。
『退職代行』は、あなたの代わりに退職の意思を伝え、交渉までしてくれるサービスもあるので、スムーズに退職することが可能ですよ。
目次
1.退職を切り出せない人は非常に多い
まずはじめに、総合転職エージェント株式会社ワークポートが実施した「退職に関するアンケート調査」の結果をご紹介します。
株式会社ワークポートを利用した転職希望者を対象に「退職に関するアンケート調査」を行ったところ、回答者のうち70.5%が、『退職の意思を会社に告げる際「言いにくい」と感じるか』という問いに対し、「はい」答えたということです。

出典:ワークポート調べ
いかがでしょう。退職を検討している人のうち、およそ7割が退職を切り出しづらいと感じているという結果を見て、どう思いましたか?
退職を切り出すことは、転職しようとしている人のほとんどの人にとって困難なことだということなのです。
このことをぜひ、しっかりと覚えておいていただきたいと思います。
転職したいと思っているのに、退職の意志を上司に伝えることができずにいる人は少なくありません。その中には、もしかしたら、自分の意志が弱いせいで言えないのだと思っている人がいるのではないでしょうか?
でも、それは大きな間違いです。
この調査からも分かる通り、退職の意志を上司に伝えることを困難に感じるのは、ごく一般的なことです。ですから、退職を切り出せないことで自分に非を感じたり、落ち込む必要はないのです。
2.退職を切り出せない心理状態になってしまう理由4つ
自分の中では退職することを決心しているのに、なかなか切り出すことができないのは一体なぜでしょうか?
転職を希望する人の多くが、上司に退職の意志を伝えるということを困難だと感じているのには、次のような理由が考えられます。それぞれの理由について、詳しく解説していきます。
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2-1.そもそも上司と話すことが苦手、上司が話しにくい
上司が話しにくく、退職を切り出すことができないというケースはかなり多いのではないでしょうか。
退職を希望する理由の一つに、上司のパワハラがあります。高圧的だったり、嫌みや暴言、話を聞いてもらえない、無視をするというような状況であれば、そもそも上司と話をすることさえできません。退職したいなんて伝えれば、どんなにひどいことを言われるかわかりません。
退職を伝える相手は直属の上司にするのが一般的なので、上司が話しにくいタイプだと本当に困ってしまいますよね。
2-2.人手が足りていないから他の人に申し訳ない
自分が退職することで、他の人に負担がかかってしまうことが申し訳なくてなかなか退職を切り出せないというケースは少なくありません。
特に、人数の少ない部署や、少人数で仕事を分担している、担当者がそもそも自分しかいないような場合は、残された人に迷惑がかかることが明らかなので、なおさら言い出しづらいですよね。
そのような状況で、ずるずる働き続けてしまうということもあるようです。
2-3.退職を伝えることで、働きにくくなるのが嫌
退職が決まってから退職日までの期間をどのように過ごすかというのは、意外と大きな問題です。
引き継ぎをしたいのに相手がちゃんと対応してくれない、そもそも引き継いでくれる人がいないといったケースや、退職が決まったとたん上司や同僚から冷たくされる、仕事を与えられない、あからさまに話の輪から外されるというような極端な例もあり、そのような話を聞いてしまったために、退職を切り出しづらくなっているケースもあります。
2-4.引き止められたら断ることができない
退職しようとしたら引き止めにあった、という話をよく聞きます。
昇給や配置転換の提示、後任が決まるまで待ってほしい、考え直してほしいといったお願いや、勝手に辞めるなら訴えるといった脅しのようなものまであるようです。
上司だけでなくその上の人まで登場して、何度も話し合いが繰り返され、とうとうあきらめてしまったというようなケースもあります。そのような前例を知っているために、引き止めが怖くて退職を切り出せないという人も多いようです。
3.退職を切り出せない根本原因は現状が変わる恐怖
前章で、退職を切り出せない心理状態になってしまう4つの理由についてご紹介しました。
では、退職を切り出せないことの根本的な原因はどこにあるのでしょう?
それは、退職を切り出したことによって現状が変わってしまうことに恐怖を感じているということです。
- 退職を切り出すことで上司との関係が悪化してしまうかもしれない
- 職場の人との関係が悪くなってしまうかもしれない
- 引き止めを断ったら、上司から悪く思われるかもしれない
こういったことを想像することで、恐怖を感じてしまっているのではないでしょうか。
現状が変わることに対して不安や恐れを感じることは、誰にでもあるものです。全く知らないところへ足を踏み入れるときは、誰だって恐怖を感じます。
でも、だからといっていつまでも足を踏み出せずにいたら、いつまでたっても現状を変えることはできません。
退職するのを諦めますか?そんなことはしたくないですよね。
まずは、現状が変わることに対して不安や恐怖を感じている、その気持ちを受け止めることから始めましょう。そして、現状を変えるためには、ある程度、嫌な思いをすることを覚悟しなければならないことを理解しておきましょう。
4.退職を切り出すことに恐怖を感じる必要はない
退職により現状が変わることで、恐怖や不安を感じるかもしれません。それは、新しいところへ足を踏み入れるときに誰もが感じることなので、しっかりと受け止めましょう。
しかし、退職を切り出すこと自体には、申し訳なさや恐怖を感じる必要はありません。
なぜなら、退職は、国の法律で定められた労働者の権利だからです。
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。 |
この条文は、働く期間を1年、あるいは6カ月というように定めていない労働契約の場合は、2週間前までに伝えれば退職することができるということを意味しています。
会社の規則で、1カ月前までに申し出る必要があった場合でも、国の法律のほうが優先されます。また、新卒で働き始めたばかりであっても、同様の権利が認められています。
退職届けを受け取ってもらえなかったり、訴えると脅されるようなことがあったとしても、会社が労働者からの退職の申請を拒否したり、損害賠償を請求することはできないのです。
また、後任がいないのに自分が辞めることで会社に迷惑をかけてしまう、他の人に仕事が増えて申し訳ないというようなことを考える必要はありません。
あなた一人がいなくなるだけで会社の経営が悪化するようなことはないからです。あなたに社内での大きな権限や人事の権利があるのでなければ、人員の配置や仕事の割り振りについて心配しなければならない理由はありません。
5.意志を固めて退職を切り出しやすくする5つの方法
不安や恐怖からなかなか上司に退職を切り出せずに尻込みしてしまうときは、退職するという意思をぐっと強めることで、一歩前に踏み出すことができます。
退職の意志を強め、退職を切り出しやすくするために役立つ5つの方法をご紹介します。
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5-1.転職先を先にしっかり決めてしまう
退職を言い出せずに迷っているなら、先に、転職先を決めてしまいましょう。
退職して落ち着いてから次の仕事を探すというやり方もありますが、次の職場が決まってしまえば、どんなに言いづらくても、上司に退職を伝えるしかありません。
退職を伝えたあとで職場に居づらくなるかもしれないと不安を感じるかもしれませんが、すぐに次の職場に移る予定が決まっているので、心配する必要はありません。
さっさと転職先を決めて、きっぱり退職の意志を伝えましょう。
◎退職を伝えるまでに転職先を決めるには
- 転職エージェントに相談する
- 転職サイトに登録する
- 知り合いに転職の相談をする
5-2.引き継ぎの準備をバッチリ済ませる
自分が退職した後の職場のことが不安な場合は、引き継ぎの資料づくり、環境の整備など、今できることをしっかり終わらせましょう。
引き継ぎの準備ややるべきことがバッチリできていれば、安心して退職の意志を伝えることができます。
上司に退職の意志を伝えた時に、引き継ぎができないといった理由で退職を拒否されたり、退職の時期をずらすよう要求されたとしても、事前にばっちり準備できていれば、自信を持って話を進めることができます。
◎退職を伝えるまでに自分で進めておく作業
- 自分が担当していた作業内容をまとめておく
- 引き継ぎの資料を作る
- 自分が作業していた場所を整理しておく
5-3.希望の退職日など、言うべきことをしっかり決めておく
上司に退職の意志を告げる際に、退職日や有休消化など、確認しておきたいことがたくさんあります。
面談の場では聞きそびれてしまうこともあるので、確認すべきことや質問事項を事前にまとめて、メモに書いて用意しておきましょう。
上司との面談の場では、緊張して言うべきことをうまく伝えられないかもしれません。メモを見ながら話をするようにすれば、落ち着いてしっかりと退職の意志を伝えることができます。
◎上司との面談の際に確認すべきこと
- 退職日はいつにするか
- 有休消化の希望
- 引き継ぎのスケジュール
- 保険や年金の手続きについて
5-4.上司との会話をシミュレーションする
上司との個人面談では、緊張で思ったことが話せないかもしれません。
どのように話を進めていくか、事前に何パターンかシミュレーションしておきましょう。聞かれそうな質問への答えを用意しておくだけでも、安心して面談の日を迎えることができます。
退職の意志を伝えたとき、辞める理由や転職先について上司から聞かれる可能性があります。そういった質問に対する答えもある程度用意しておくと安心です。
◎面談時に上司から聞かれる可能性のある質問
- 退職する理由
- 退職後に何をするのか
- 転職先はどこか
- 別の部署で働いてみないか
- 昇給するので残れないか
5-5.転職エージェントに話を聞いてもらう
上司との面談の不安だけでなく、転職にともなうさまざまな不安があると思います。
そんなときは、担当の転職エージェントに相談して話を聞いてもらう方法がおすすめです。友達に相談するよりも、数多くの転職を手がけているプロフェッショナルなら、的確なアドバイスをもらうことができます。
転職の相談をするエージェントを選ぶときは、信頼できる業者を選ぶことが大切です。
豊富な求人情報と転職実績を持つおすすめの転職エージェントをご紹介しますので、ぜひ参考にしてみてください。きっと、あなたの転職を的確にサポートしてくれるはずです!
◎信頼できる転職エージェント選びのポイント
- 実績がある
- 豊富な会社情報がある
- 自分のニーズに合う
- サポート体制が充実している
たくさんの転職エージェントの中から、自分の条件に合う確かなところを選ぶのはなかなか難しいものです。そこでここからは、信頼のおける4つの転職エージェントをご紹介します。
- マイナビエージェント
- リクルートエージェント
- doda
- リクナビNEXT
①マイナビエージェント

マイナビエージェントは、転職を希望する20代に最も信頼されている転職エージェントです。
各業界の情報に詳しいキャリアアドバイザーが在籍し、求職者のニーズやスキルにそった求人を紹介してくれます。
マイナビエージェントの強みは、求職者と企業の強いマッチング力。
キャリアアドバイザーが求職者の職務経歴やスキル、強みや価値観などを第三者の目線でしっかりと確認します。さらに、リークルーティングアドバイザーが企業の求める人物像や、企業の特徴や業務内容についての情報を徹底的に調査。
マイナビエージェントが持つ求職者と企業の情報をかけ合わせることで、確かで、強力なマッチングを実現しています。
- 20代に信頼されている転職エージェントNo.1
- 豊富なリソースで全国をサポート
- 各業界の転職市場に精通したキャリアアドバイザーが専任制でサポート
- 求職者と企業の強いマッチング力が強味
②リクルートエージェント

リクルートエージェントは、転職支援実績No.1を誇る、転職エージェントです。
一般に公開していない多数の非公開求人の中から、マッチする求人を紹介。仕事の情報提供だけでなく、書類の添削や面接についてのアドバイス、企業との条件交渉や転職に必要な手続きを代行するなど、トータルなサポートを提供しています。
電話での相談やメールでの求人案内、アプリを活用した遠隔での転職活動サポートなど、状況に合わせたサービスを利用することができます。
- 転職支援実績No.1!
- 各業界に精通したキャリアアドバイザーが、希望やスキルにそった求人を紹介
- およそ10万件の非公開求人あり
- 電話、メール、アプリなど、遠隔での転職もしっかりサポート
③doda

dodaは、サイト掲載求人数日本最大級の転職エージェントです。
圧倒的な数の求人情報の中から、職種、勤務地のほか、こだわり条件など希望条件にマッチした求人情報を紹介しています。
dodaのおすすめポイントは、3種類の求人紹介サービス。自分の転職活動に合わせたサービスを選ぶことができます。
◎エージェントサービス
専門スタッフが、非公開求人を含む約10万件の中からマッチする求人を紹介。
応募書類の添削や面接サポート、面接日程や入社時期の調整など、転職をトータルサポート。
◎スカウトサービス
登録した経験やスキルに応じて、企業から直接オファーが届くサービス。匿名で利用できる。
◎パートナーエージェントサービス
5,000人以上のキャリアアドバイザーの中から、自分に合ったキャリアアドバイザーを選べるサービス。転職の可能性を広げることができる。
- 日本最大級の転職エージェント
- 約10万件(非公開求人を含む)の中から、希望や適性に合った求人を紹介
- 専門的な知識や情報を持つキャリアアドバイザーが転職をトータルにサポート
- 転職活動に役立つ充実したコンテンツを用意
④リクナビNEXT

リクナビNEXTは、日本最大級の求人データベースを誇る、転職サイトです。
リクナビNEXTで公開されている求人は、掲載期間中であれば誰でも応募可能!
自分で仕事を選、応募書類を作成。日程調整などもすべて自分の都合に合わせてマイペースに転職活動を進めることができます。
また、企業からのお誘いや、企業からダイレクトに応募の打診が届くチャンスもあります。
- 日本最大級の求人データベース
- 独自の高精度AI で求人者をトータルに分析!
- 巨大なデータベースの中から最適な求人を厳選して紹介
- 社会人のための転職サイト
6.退職を切り出す時に絶対にすべきではないこと
退職するための準備を整えたら、早速、上司に退職の意志を伝えましょう!
ただし、そのときに、絶対にすべきではないことが2つあります。シチュエーション別に紹介します。
6-1.上司に退職を伝える前に、絶対にすべきではないこと
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退職を決めたら、真っ先に報告すべき相手は、直属の上司です。
不在の日が多かったり、話しかけるチャンスがなかったり、話しかけにくい状況だったとしても、直属の上司に話す前に、さらに上の上司や、職場の他の人に退職の意志をもらしてしまうのはNGです。
また、大勢の人がいる前や、他の人に聞こえるところで退職の話をすることは避けましょう。上司がほぼ不在というような場合を除き、メールや電話で退職を伝えることもNGです。
6-2. 上司に退職を伝えるとき、絶対にすべきではないこと
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直属の上司と二人で話すチャンスをつかんだら、退職するつもりであることをはっきりと伝えましょう。
「相談したいことがあります」・「迷っています」・「どうしたらいいでしょうか?」といった聞き方は絶対にNGです。迷っているようなそぶりを見せてしまうと、退職せずに済む方法話し合う場になってしまいます。
余計なことは言わず、「退職します」と、はっきり意思を伝えましょう。
退職したい理由については、キャリアアップや、家庭の事情といった一般的な理由でOKです。退職の理由が人間関係であっても、嫌な思いをしたことや、職場の批判、個人名を出して批判することは避けましょう。転職先を言う必要もありません。
7.退職をスムーズに切り出せる環境をつくる4つのコツ
退職の意志が固まり、上司への切り出し方もイメージできたところで、早速上司にアポを取りましょう!
その際に、退職をよりスムーズに切り出しやすくする環境をつくる4つのコツをご紹介します!
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7-1.帰る直前に話す
退職を上司に伝えたあと、気まずい雰囲気の中で仕事を続けるのは、あまり気分の良いものではありませんよね。そうならないためには、退職を伝えたあと、すぐに帰宅できるようなタイミングを選ぶのがおすすめです。
夕方、就業時間が終ってから面談をしてもらえるようアポを取りましょう。上司との面談を終えたらそのまま帰宅できると思うと、気持ちがぐっと楽になります。
上司との面談は、就業時間のあとに時間をとってもらう |
7-2.次の日が休みになる金曜日がベスト
退職の意志を上司に伝えた次の日、再び職場で顔を合わせるのはなんとなく気づまりなものです。気持ちを落ち着かせるために、次に顔を合わせるまでに1日~2日くらいの間を置きたい場合は、金曜日に退職を伝えましょう。
週の初めの月曜日は、週の前半に退職の意志を伝えてしまうと、落ち着かない気持ちのまま一週間を過ごすことになってしまいます。金曜日にスケジュールの都合がつかない場合は、できるだけ週の後半の日程で調整しましょう。
上司との面談は、金曜日または週の後半がおすすめ |
7-3.外出先よりも、職場内で話すべき
上司と二人で外出した帰りは、退職の話を切り出すチャンスと思われがちですが、あまりおすすめしません。なぜなら、プライベート感が強くなってしまうからです。
社外での用事を済ませたあと、ゆっくり食事をしながら話そうと誘ってくれるかもしれませんが、つい気が緩んで余計な話をしてしまうかもしれませんし、肝心な退職の話題を切り出しそびれてしまう可能性もあります。
退職の話は、社内、職場内で切り出すようにしましょう。
退職の話を社外で切り出さない、必ず社内で |
7-4.会議室などの個室を確保する
上司に退職の意志を伝えるなら、会議室など落ち着いて話せる個室を確保しましょう。
退職することが他の人に知られてしまったり、上司と二人だけで話していたことから余計な詮索をされてしまう可能性があります。
会議室が確保できない場合でも、話し声が漏れてしまいそうな場所で退職の話をすることは、できるだけ避けるようにしましょう。
退職の話は会議室などの個室でする |
8.退職をスムーズに伝えるためのポイント5つ
退職をする意志がしっかりと固まり、環境が固まったら、早速上司に退職を伝えましょう!でも、その前にぜひ知っておいてほしい、退職を切り出すときに気をつけるべきポイントがあります。
せっかく手に入れた上司との面談のチャンスを、伝え方を間違えたために無駄にしたくはないですよね。余計な揉め事やトラブルなく、スムーズに退職するために、退職することを上司に伝えるときに押さえておきたい5つのポイントをご紹介します!
- 3カ月から遅くとも1カ月前までに伝える
自分が退職したあと、周りの人が困らないようにしっかりと仕事の引き継ぎをしておくためには、1~3カ月ほどの期間が必要です。具体的な期間は、現職での立場や仕事の内容によって異なります。 - 直属の上司に面談のアポをとる
いきなり退職を告げるのではなく、まず、直属の上司に個人面談のアポを取りましょう。その場合は、口頭、メール、スケジューラーでもかまいません。できれば、繁忙期ではなく仕事が落ち着いているタイミングを選びましょう。 - 正しい伝え方で退職の旨を伝える
まず、「本日はお時間をいただきましてありがとうございます」と、きちんと挨拶をしましょう。そして、「突然で誠に申し訳ございませんが、退職させていただきたいと思っております」と、はっきり伝えましょう。
長々と説明する必要はありませんので、簡潔に伝えましょう。最後に、お世話になったお礼の言葉を添えておくことも大切です。 - 直属の上司と話してから同僚に伝える
退職の意志を真っ先に伝える相手は、直属の上司です。
信頼できる相手に相談することがあるかもしれませんが、くれぐれも、自分が退職することが他の人から上司に伝わるようなことのないよう注意しましょう。 - 同僚に退職を伝えるタイミングは上司に相談
直属の上司に退職の意志を伝えたあと、同僚に話すタイミングはいつにすべきか迷いますよね。上司に相談できそうだったら、上司の判断に任せるほうがよいでしょう。
退職の意志を上司にスムーズに伝える方法について、こちらの記事でさらに詳しくご紹介しています。
これから上司に退職を切り出す!という方は、ぜひこちらの記事もチェックしておきましょう。
9.退職の引き止めにあった時の対処法
退職を切り出してもすんなり受け入れてもらえず、引き止められてしまう場合があります。そんなときはどのように対処すべきでしょうか?
まず、会社があなたを引き止めてくる場合、その理由は主に次の2つです。
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引き継ぎが間に合わない場合は、可能な範囲で引き継ぎ作業、引き継ぎのための資料づくりをすることで誠意を示しましょう。
そうならないように事前に準備をしておくことが大切ですが、どうしても終らない場合は、転職先に入社時期を遅らせてもらう相談をして、退職日をずらすなどの対応をしましょう。
引き継ぎ作業は自分が努力することで対応できますが、代わりの人材がいない問題については、きっぱり断わってしまって大丈夫です。あなた一人が辞めることで、会社の経営に影響が及ぶことはありません。
退職の引き止めにあったときの対処法についてさらに詳しく知りたい方は、ぜひこちらの記事もチェックしてみてください。
10.退職をどうしても切り出せない時は退職代行を使う方法もある
退職する場合は、職場の上司に直接口頭で伝える方法が一般的ですが、どんなに工夫してもどうしても退職を切り出すことができないことがあるかもしれません。
退職を伝えられないことが大きな負担になっていたり、あまりにも長く時間がかかってしまうようなときは、退職代行業者や弁護士が提供する「退職代行サービス」を利用して、退職してしまうというのも一つの方法です。
退職代行サービスとは? 会社を辞めたい人の代わりに職場に退職の意志を伝えるサービス。退職代行業の場合は、退職の意志を伝えることを依頼できる。弁護士の場合は、有休消化や退職日、退職金の調整などの交渉も依頼できる。 費用の目安:3~10万円(5万円前後のケースが多い) |
退職代行サービスを使えば、上司と直接話さずに退職手続きを終えることができます。社員証などの返却、私物の引き取りなども手配してもらえるので、会社に行く必要もありません。
ただし、退職代行業者に依頼できるのは「退職の意志を伝えることだけ」という点に注意が必要です。
退職日の調整など話し合いが必要な場合は、弁護士または弁護士が在籍する退職代行業者に依頼するようにしましょう。
退職代行サービスは最後の手段! 自分の代わりに退職を伝えてもらえる退職代行サービスはとても便利ですが、退職するためのベストな方法ではありません。 |
まとめ
退職を切り出せない!という場合にぜひ参考にしてほしい、退職をスムーズに切り出すための対処法をご紹介しました。
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上司に退職を伝える前にできるだけ十分な準備をしておくことで、余計なトラブルを避け、スムーズに退職の意志を伝えることができます。
会社に退職を申入れるのは労働者の権利ですから、会社は退職の申入れを拒否することはできませんし、自分が辞めることで会社に迷惑がかかるかもしれないと心配する必要はありません。
退職の意志をしっかりと固めたら、自信を持って上司に退職を切り出しましょう。
この記事があなたのお役に立てることを祈っています。




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